Prima guerra mondiale.
L’ex veterinario ed ora soldato canadese Harry Colebourne, un uomo dal buon cuore e con la passione per gli animali, è di istanza con la propria truppa presso la città di White River, in Ontario.
Qui viene in contatto con un piccolo orso ricoverato in una clinica locale, rimasto orfano in seguito alla morte della madre uccisa forse dai bracconieri; è amore a prima vista. La dolcezza di Harry ha il sopravvento: acquista per 20 dollari l’orsetto, convinto che ormai la guerra sia terminata e che pertanto possa portarlo ben presto a casa con sé, dove farlo crescere adeguatamente in attesa di liberarlo in natura.
Gli dà il nome di Winnipeg, abbreviato in Winnie, perché a quanto pare l’animale è originario della omonima città canadese, e ben presto esso diventa la mascotte dell’intera brigata cui appartiene Harry, tanto che la segue fino in Inghilterra, dove la truppa è stata richiamata per svolgere alcune attività di routine.
Ma la guerra è ben lontana dall’essere terminata, e le previsioni ottimistiche di Harry finiscono ben presto per naufragare nella triste presa di coscienza della realtà: lui e i suoi compagni devono partire per il fronte francese, e questa volta il loro scopo è ben chiaro, così come al medesimo tempo è chiaro che il piccolo Winnipeg non può andare con loro. Non questa volta.
Per tale motivo viene donato da Harry – non senza una notevole stretta al cuore – allo zoo di Londra, dove diviene ben presto il beniamino dei tantissimi bambini che ogni giorno gli fanno visita.
Tra questi ce n’è uno in particolare. È un bambino timido e solitario, che preferisce la compagnia dei peluche a quella dei coetanei. Si chiama Christopher Robin, ed anche lui si lascia subito avvolgere dalla dolcezza del tenero Winnie, tanto da chiamare così il suo orsetto di peluche, regalo dei genitori.
È da questo incontro fortuito, e da questo forte moto d’affetto, che il padre di Christopher, A.A. Milne, viene ispirato per scrivere la sua storia più famosa, che parla proprio dell’amicizia tra un bambino ed un orsetto: “Winnie the Pooh“.